بازگشت به ایران
حبیب در سال ۱۳۶۰ به‌دلیل ممنوعیت خواندن، ایران را ترک کرد و در سال ۱۳۶۴ در لس آنجلس در ایالات متحده آمریکا ساکن شد. او در سال ۱۳۸۸ با نگارش نامه‌ای به رئیس جمهور وقت، محمود احمدی‌نژاد، خواستار حضور در کشور شد و با موافقت ضمنی و پذیرفتن رعایت برخی شرایط به همراه خانواده اش به ایران بازگشت و در رامسر، چهارصد دستگاه اقامت کرد.
بازداشت
در سال ۱۳۹۳ حبیب در جاده ماسوله و شهرک تاریخی ماسوله در حال تولید یک ویدئو کلیپ بود که توسط نیروی انتظامی بازداشت شد و به واسطه تشاهر و همچنین عدم به همراه داشتن مجوزهای مربوطه برای ضبط فیلم، به دادسرا معرفی شد تا روند قضایی معمول پیگیری شود. در پایان، حبیب با تودیع قرار وثیقه متناسب آزاد شد، اما برخی سایت‌ها اعلام کردند که وی توسط لباس شخصی‌ها و بی‌دلیل دستگیر شده است.
حبیب پس از آزاد شدن، یک نامه سرگشاده با عنوان «من در سرزمین مادری‌ام بدون دلیل بازداشت شدم و بدون دلیل هم آزاد!» نوشت.
